MS 질량 스펙트럼 분석 예시

질량대 전하비 m/z가 2만큼 차이 나면서 그 비율이 1:1이면 브롬이 존재한다는 뜻. Br은 동위원소 79와 81이 1:1로 존재하기 때문.

또한 대략 질량대 전하비 60쯤에서 나타나는 피크와의 질량대 전하비 차이가 약 80 이므로 질량이 80에 가까운 브롬일 수 밖에없다.

 

그리고 그 밑에 57 - 16 = 41. 따라서 산소 원자가 하나 있음을 알 수 있습니다.

 

문제에서 IR에서 2970-2840 cm-1 즉 alcohol band가 있다는 것을 알 수 있기 때문에 이 산소는 alcohol임을 알 수 있습니다.

 

크게 피크가 세개가 나타나고 브롬을 포함한 알콜이기 때문에 bromopropanol이라는 것을 알 수 있고, 이것이 chiral 화합물이 되려면

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Br과 OH가 같은 탄소에 붙어야 합니다. 따라서

 

1-bromo-1-propanol , 2-bromo-2-propanol

 

이 두 가지의 물질이 가능합니다. 하지만 2-bromo-2-propanol은 좌우에 같은 CH3가 있기 때문에 chiral하지 않습니다.

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따라서 가능한 것은 1-bromo-1-propano l가 됩니다.

2. 아래의 질량스펙트럼에서 관찰되는 화학물질의 화학식은?

이런 그래프가 나오면 우선 제일 오른쪽에 있는 m/z Maximum을 확인합니다. 원자량을 아신다면 거의 135~140인것을 알 수 있습니다.

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질량분석법의 원리로 기본 탄소 골격에서 원자들이 하나씩 빠지면서 픽이 발견됩니다.

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그래프를 보면서 픽들의 갭을 확인해보면, 136~138 - X = 56~57 로 X는 대략 80정도입니다. 즉 80만큼의 원자량이 기본골격에서

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분리된 것입니다. 문제를 풀기 위해서는 보기에서 원자량이 80 근처인 Br이 들어간 화학식을 답으로 찍어주는 센스를 발휘해야 합니다.

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그 다음으로 참고로 두번째로 높은 픽은 56~57 - Y = 40~41 로 Y의 값은 대략 15정도가 되는데 원자량이 15인 것으로는

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​14인 N와 16인 산소를 예측해볼 수 있는데 또한 CH3 (12+1*3=15)! 알킬기를 떠올릴 수 있어야 합니다.

기본 탄소 4개의 골격에서 Br이 떨어져나가고 그 다음으로 CH3 하나의 알킬기가 떨어져 나간 것으로 볼 수 있습니다.

보기가 없어 문제를 끝까지 해결하지는 못하나 이정도만으로도 보기에 있는 답에 접근할 수 있습니다.